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Japense Wikipedia references for Orgsyn.org 1-20 of 146
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ギ酸
ギ酸(蟻酸、ぎさん、formic acid)は、低級のカルボン酸の1つ。化学式は HCOOH。IUPAC命名法ではメタン酸 (methanoic acid) が系統名である。アルデヒドの性質(還元性)も示す。工業的に作られており、水溶液が市販されている。加熱すると発火しやすい。
ギ酸
グリニャール試薬
グリニャール試薬(グリニャールしやく、Grignard reagent)はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である(R は有機基、X はハロゲンを示す)。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−)としての性質を示す。また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。
グリニャール試薬
ローゼンムント還元
ローゼンムント還元(-かんげん、Rosenmund reduction)はカルボン酸ハロゲン化物を硫酸バリウムに担持したパラジウムを触媒として還元するとアルデヒドとなる還元反応のことである。1918年にカール・ローゼンムントによって報告された反応で、主に芳香族アルデヒドの合成に用いられている。水素ガスを吹き込みながら、キシレンなどの炭化水素系溶媒を加熱還流させて、反応で発生する塩化水素ガスを系外にパージしてこれを水にトラップし、アルカリで滴定して塩化水素ガスの発生が止まったことが確認できるまで反応を行なうというものであった。
ローゼンムント還元
クラウンエーテル
frame クラウンエーテル (crown ether) は一般構造式 (-CH2-CH2-O-)n で表される大環状のエーテルである。デュポン社のチャールズ・ペダーセンが発見した。ペダーセンはその功績により、1987年にノーベル化学賞を受けている。一般にはx-クラウン-y-エーテル(「エーテル」は略することが多い)と命名される。xは環を構成する原子の全数、yは酸素原子の数である。環の内側に酸素原子の非共有電子対があるため、金属カチオンを取り込みやすい。環の大きさによってとりこむ金属カチオンの大きさが違い、また様々な修飾をすることによっても選択性を変化させられる。OがSやNHなどに置き換わったチアクラウンエーテル、アザクラウンエーテルも合成されている(セレンを含むものも報告されている)。こうした研究は後に超分子化学の概念の礎となった。
クラウンエーテル
臭化水素
臭化水素(しゅうかすいそ、Hydrogen bromide)とはハロゲン化水素のひとつで、水素と臭素の化合物。化学式は HBr。標準状態では無色の刺激臭を持つ気体だが、液化させることもできる。水溶液は強酸の臭化水素酸である。臭化水素酸に脱水剤を加えると臭化水素を遊離させることができる。
臭化水素
リチウムジイソプロピルアミド
リチウムジイソプロピルアミド(lithium diisopropylamide, LDA)は強力な塩基であり、プロトンの引き抜きに用いられる。化学式 LiN(CH(CH3)2)2 で表される構造を持つ。イソプロピル基のかさ高さのため求核性が低いことを特徴とする。
リチウムジイソプロピルアミド
クロトン酸
クロトン酸(クロトンさん、crotonic acid)は、炭素数4のモノ不飽和脂肪酸のひとつ。C-2位にトランス型の二重結合を持つ。ハズ油の主成分で、名称もハズ属 Croton に因む。工業的にはクロトンアルデヒドの酸化によって合成する。同じ化学式で、シス型の二重結合をもつ幾何異性体はイソクロトン酸 (isocrotonic acid) と呼ばれる。イソクロトン酸は蒸留によって単離できる安定な物質であるが、熱や光、酸などによってクロトン酸へと異性化する。
クロトン酸
ニトロソ化合物
ニトロソ化合物(ニトロソかごうぶつ、nitroso compound)とは R有機化合物である。この中で、1価の置換基 -N=O はニトロソ基 (nitroso group) と呼ばれる。
ニトロソ化合物
塩化アリル
塩化アリル(えんかアリル、Allyl chloride)は、示性式 CH2=CHCH2Clの有機ハロゲン化合物である。無色の液体で、水には不溶だが、有機溶媒には溶ける。一般に製薬、農薬のアルキル化剤として使われている。また、合成樹脂の架橋剤原料としても使用され、一部の熱硬化性樹脂を構成している。毒性があり、燃えやすい物質である。
塩化アリル
ダニシェフスキージエン
ダニシェフスキージエン (Danishefsky's diene) は、trans-1-メトキシ-3-トリメチルシロキシ-1,3-ブタジエン構造を持つジエンの総称である。β-アルコキシ-α,β-不飽和ケトンのシリルエノールエーテルである。1974年にサミュエル・ダニシェフスキーと北原武によって報告された。2つの電子供与性基を持つため、HOMO(最高被占軌道)のエネルギー準位が高い。そのため、ディールス・アルダー反応において非常に高い反応性を持ち、電子求引性基を持つジエノフィルと室温程度の温和な条件でも反応する。
ダニシェフスキージエン
ビルスマイヤー・ハック反応
ビルスマイヤー・ハック反応 (Vilsmeier-Haack reaction) またはビルスマイヤー反応 (Vilsmeier-Haack reaction) はオキシ塩化リン (POCl3) の存在下、アミドと活性芳香族化合物の間で起こる有機化学反応である。この反応で重要なのはイミンであり、これがプロトン化された芳香族ケトンまたはアルデヒドを与える。例えば、ベンズアニリドとジメチルアニリンはオキシ塩化リンの存在下で非対称なジアリールケトンを生成する。またアントラセンは9位の炭素が選択的にホルミル化される。
ビルスマイヤー・ハック反応
カルボジイミド
カルボジイミド (carbodiimide) は化学式 − で表される官能基、及びそれを含む化学物質の総称である。カルボジイミドは水分が付加することにより容易に尿素誘導体を形成してしまうため、自然界にはまれにしか存在しない。
カルボジイミド
塩化ホスホリル
塩化ホスホリル(えんかホスホリル、phosphoryl chloride)は三塩化リンに酸素原子を付加した化合物である。オキシ塩化リン (Phosphorus oxychloride)、リン酸トリクロリド (phosphoric trichloride) とも呼ばれる。分子式は POCl3 である。湿気を含んだ空気で加水分解されてリン酸と塩化水素の煙を生じる。三塩化リンと酸素、あるいは五塩化リンから工業的に大規模に生産されており、リン酸トリクレジルのようなリン酸エステルを作るのに用いられる。
塩化ホスホリル
N-ブロモスクシンイミド
N-ブロモスクシンイミド(NBS、英:N-Bromosuccinimide)は有機化学においてラジカル置換、求電子付加反応に用いられる化学物質である。NBSは臭素源として重宝される。アセトン、THF、DMF、DMSO、アセトニトリルに可溶であり、水や酢酸に溶けにくい。ジエチルエーテル、ヘキサン、四塩化炭素には不溶である。
N-ブロモスクシンイミド
ファヴォルスキー転位
ファヴォルスキー転位(-てんい、Favorskii rearrangement)は脱離基を持つケトンが塩基の存在下にカルボン酸誘導体に変化する転位反応のことである。1913年にアレクセイ・ファヴォルスキーによってカルボニル基の臭素で二置換されているケトンが水酸化ナトリウム水溶液中で転位反応を起こした不飽和カルボン酸に変化することが報告されたエステルが、アミンを用いた場合にはアミドが生成する。この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。キュバンの合成に用いられた。
ファヴォルスキー転位
硫酸ジメチル
硫酸ジメチル(りゅうさんジメチル、dimethyl sulfate)は化学式 (CH3O)2SO2 で表される化合物で、硫酸のジメチルエステル。結合様式を表現せずに (CH3)2SO4 あるいは Me2SO4 とも表記する。強力なメチル化剤として有機合成で広く使われる試薬のひとつで、塩基の存在下、アルコールを容易にメチルエーテルへと変換することができる。
硫酸ジメチル
ローソン試薬
ローソン試薬またはラヴェッソン試薬(ローソンしやく、または、ラヴェッソンしやく、Lawesson's reagent)は有機化学において硫化剤として用いられる試薬である。LR と略称される。IUPAC名は 2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィドである。アニソールと硫化リン (P4S10) の反応によって合成される。
ローソン試薬
アズレン
アズレン (azulene) は10個の炭素原子と8個の水素原子からなる炭化水素で、ナフタレンの構造異性体にあたる。分子式は C10H8、分子量 128.17、融点 99非ベンゼン系芳香族化合物である。後述する、アルキル基で置換されたアズレンはモノテルペンにも分類される。アズレンは濃青色の昇華性の高い結晶であり、これはナフタレンやその他多くの炭化水素が無色透明であることと対照的である。名称もスペイン語で「青い」を意味する "azul" に由来する。多くの化粧品に用いられた。
アズレン
ペンタエリトリトール
ペンタエリトリトール (pentaerythritol) は、多価アルコール類の一種で糖アルコールに分類される、示性式 C(CH2OH)4 の有機化合物である。
ペンタエリトリトール
カルボニルジイミダゾール
カルボニルジイミダゾール (carbonyldiimidazole) はペプチド合成におけるアミノ酸のカップリング剤など、有機合成に用いられる試薬である。CDI と略称される。イミダゾール環を Im と略記し、Im2C=O と表わされることもある。
カルボニルジイミダゾール