| 有機化学 有機化学(ゆうきかがく、organic chemistry)は、有機化合物すなわち炭素化合物の合成、性質についての研究を目的とする化学の分野である。伝統的には二酸化炭素や一酸化炭素、炭酸などは有機化合物に含めない。大体は Cまた、ある有機化合物を炭素以外(金属元素の場合も含む)の基で置換した構造を持つ化学物質も広義の有機化合物として有機化学の対象とされる物もある。構造有機化学、反応有機化学(有機反応論)、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。100を超える元素の中で炭素の化合物だけが特に取り上げられる理由は、炭素が無限の多様性をもつ物質を作る材料になりうるからである。実際、現在知られている化合物のうち、炭素以外の元素のみからなるものは、炭素を含むものにはるかに及ばない。また生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物もすべて炭素化合物である。これは、炭素が 共有結合できる唯一の元素だからである。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si 有機化学
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| 有機化合物 有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compounds)とは、炭素原子を構造の基本骨格に持つ化合物の総称である。ただし慣例として、グラファイトやダイヤモンドなど炭素の同素体、一酸化炭素、二酸化炭素あるいは炭酸カルシウムなどの金属炭酸塩、青酸と金属青酸塩、金属シアン酸塩、金属チオシアン酸塩は炭素を中心とした分子種であるが、無機化合物とされる。その理由は後述するように「有機化合物は生体が産生する化学物質である」とした歴史的な定義が存在したためであり、ここで挙げた炭素化合物はその当時から生体が関与しない化合物として発見されていたことから、無機化合物とされた。有機化合物は炭素骨格の長さおよび分岐の多様性に関して制限が無く、無機化合物に比べて複雑な構造を取ることが出来るという特徴を持つ。また炭素に窒素、酸素、硫黄、燐あるいはハロゲンなどが結合して生成する官能基も多様であり、それぞれが独特の特性を持つことから、炭素骨格の多様性とあいまってほとんど無限といって差し支えの無い多様性を発現する。その多様性ゆえ有機化合物は生物を構成する要素になりうるのである。また、有機化合物を指して有機物(ゆうきぶつ)と言うこともある。 有機化合物
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| フラーレン フラーレン (fullerene) は多数の炭素原子で構成されるクラスターの総称である。1985年に最初に発見されたのは、炭素原子60個で構成されるサッカーボール状の構造を持ったC60フラーレンである。この発見により、ハロルド・クロトー、リチャード・スモーリー、ロバート・カールは、1996年度のノーベル化学賞を受賞した。C60フラーレンの発見は1985年であるが、それ以前に C60 構造の存在を予言していた学者がいる。豊橋技術科学大学の大澤映二は、1970年頃、ベンゼンが5つ集まって皿状になった「コランニュレン」という物質の構造がサッカーボールの一部と同じであることに気づいた。ここから、実際にサッカーボール状の C60 も存在しうると考え、考察の結果を邦文雑誌などに公表した。だが、これが掲載されたのは日本語の文献のみで、英語などでは発表していなかったため、欧米の科学者には知られることなく、ほぼ15年後に実在が確認される結果となった。 フラーレン
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| フッ素 フッ素
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| ハッシウム ハッシウム
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| クラウンエーテル frame クラウンエーテル (crown ether) は一般構造式 (-CH2-CH2-O-)n で表される大環状のエーテルである。デュポン社のチャールズ・ペダーセンが発見した。ペダーセンはその功績により、1987年にノーベル化学賞を受けている。一般にはx-クラウン-y-エーテル(「エーテル」は略することが多い)と命名される。xは環を構成する原子の全数、yは酸素原子の数である。環の内側に酸素原子の非共有電子対があるため、金属カチオンを取り込みやすい。環の大きさによってとりこむ金属カチオンの大きさが違い、また様々な修飾をすることによっても選択性を変化させられる。OがSやNHなどに置き換わったチアクラウンエーテル、アザクラウンエーテルも合成されている(セレンを含むものも報告されている)。こうした研究は後に超分子化学の概念の礎となった。 クラウンエーテル
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| カテナン カテナン (catenane) は、複数の環が鎖のように、共有結合を介せずに繋がった分子集合体のこと。語源はギリシャ語で「鎖」を意味する "catena"。2つの輪がつながったカテナンは [までが合成されている。最初のカテナンは1960年、ベル研究所の E・ワッサーマンによって米国化学会誌に報告された。彼は、重水素でラベルした34員環のシクロアルカン(シクロテトラトリアコンタン、C34H63D5)の存在下、長鎖のジエステル (H3CCH2OC(=O)−(CH2)32−C(=O)OCH2CH3) をアシロイン縮合に付し、その生成物の中にシクロアルカン C34H63D5 以外の新しい重水素化物が微量生成していることを IR で確認した。その重水素化物はアシロインを分解する条件におくと元の C34H63D5 とジカルボン酸 (HOC(=O)−(CH2)32−C(=O)OH) を与え、すなわち、それはジエステルからできる環状アシロインがシクロアルカンと作ったカテナンであったことが分かった。なお、反応に当たっては、収率が非常に低いために浴槽に原料を入れて反応を行ったという。 カテナン
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| DDT DDT
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| ロタキサン ロタキサン (rotaxane) とは、大環状の分子(リング)の穴を棒状の分子(軸)が貫通した構造の分子集合体である。 ロタキサン
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| テトラヒドロフラン テトラヒドロフラン (tetrahydrofuran, THF) は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。自由に水と混和し、多くの有機化合物・高分子を溶解するので溶媒としてよく使用される。引火点が消防法により危険物第四類(第一石油類 危険等級2 水溶性)に指定されている。 テトラヒドロフラン
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| ダイオキシン類 thumb thumbダイオキシン類(-るい)とは、ポリ塩化ジベンゾパラジオキシン (PCDD) 及びポリ塩化ジベンゾフラン (PCDF) の総称である。また、コプラナーポリ塩化ビフェニル (Co-PCB) のようなダイオキシン類と同様の毒性を示す物質をダイオキシン類似化合物と呼ぶ。 ダイオキシン類
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| ストリキニーネ ストリキニーネ (strychnine) はインドールアルカロイドの一種。非常に毒性が強い。IUPAC許容慣用名はストリキニジン-10-オン strychnidin-10-one。ドイツ語ではストリキニン (Strychnin)。化学式はC21H22N2O2、CAS登録番号は57-24-9。1948年にロバート・バーンズ・ウッドワードにより構造が決定され、1954年に同じくウッドワードにより全合成された。主にマチン科の樹木マチンの種子から得られ、1819年にマチンの学名 Strychinos nux-vomica にちなみ命名された。主に齧歯類(げっしるい)のような小動物を殺すのに用いられる。名称が似るが、キニーネとは全くの別物である。 ストリキニーネ
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| 分子マシン 分子マシン(ぶんしマシン)、もしくは 分子機械(ぶんしきかい、molecular machine)は、ミクロスケール、あるいはナノスケールで制御された機械的動きを起こす分子、あるいは分子複合体である。 分子マシン
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| ナノカー ナノカー(Nanocar)は、アメリカテキサス州のライス大学でジェームス・ツアー教授の研究グループにより開発された分子。髪の毛の太さの約2万分の1の大きさである。形が車に似ている事から「ナノカー」と命名された。 ナノカー
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| キュバン キュバン (cubane) は 8個の炭素原子が立方体の各頂点に配置され、それぞれの炭素原子に水素原子が1個ずつ結合した構造を持つ炭化水素分子である。分子式は C8H8, IUPAC命名法ではペンタシクロ2,5.03,8.04,7]、CAS登録番号は 無色透明の結晶で、融点 130 キュバン
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| カーボンナノチューブ カーボンナノチューブ(Carbon nanotube、略称CNT)は、炭素によって作られる六員環ネットワーク(グラフェンシート)が単層あるいは多層の同軸管状になった物質。炭素の同素体で、フラーレンの一種に分類されることもある。単層のものをシングルウォールナノチューブ (SWNT)、複層のものをマルチウォールナノチューブ (MWNT) という。特に二層のものはダブルウォールナノチューブ (DWNT) とも呼ばれる。 カーボンナノチューブ
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| キヌクリジン キヌクリジン (quinuclidine) は環状アミンの一種である。分子式はC7H13N、CAS登録番号は100-76-5、IUPAC名は1-アザビシクロ 1-azabicycloピペリジンの架橋体とも言える構造を有している。1,4-エタノピペリジン、1,4-エチレンピペリジンと呼ばれることもある。天然物としてはキニーネの骨格に含まれている。「キヌクリジン」という名も、「quinine」+「nuclear」(核)から命名されたものである。合成医薬としては、頻尿治療剤ソリフェナシンなどがこの構造を含む。 キヌクリジン
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| アズレン アズレン (azulene) は10個の炭素原子と8個の水素原子からなる炭化水素で、ナフタレンの構造異性体にあたる。分子式は C10H8、分子量 128.17、融点 99非ベンゼン系芳香族化合物である。後述する、アルキル基で置換されたアズレンはモノテルペンにも分類される。アズレンは濃青色の昇華性の高い結晶であり、これはナフタレンやその他多くの炭化水素が無色透明であることと対照的である。名称もスペイン語で「青い」を意味する "azul" に由来する。多くの化粧品に用いられた。 アズレン
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| 鈴木・宮浦カップリング 鈴木・宮浦カップリング(すずき・みやうらパラジウム触媒と塩基などの求核種の作用により、芳香族ホウ素化合物とハロゲン化アリールとをクロスカップリングさせて非対称ビアリール(ビフェニル誘導体)を得る化学反応のことである。鈴木カップリング、鈴木・宮浦反応などとも呼ばれ、芳香族化合物の合成法としてしばしば用いられる反応の一つである。基質として、芳香族化合物のほか、ビニル化合物、アリル化合物、ベンジル化合物、アルキニル誘導体、アルキル誘導体なども用いられる。 (R1, R2 = アリール など、X = I, Br, Cl, OTf など、Y = OH) 鈴木・宮浦カップリング
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| ブルバレン ブルバレン (bullvalene) は、架橋炭素環系化合物のひとつで、コープ転位に基づく興味深い振る舞いにより知られる化合物である。化学式は C10H10、IUPAC命名法ではトリシクロ2,8]CAS登録番号は ブルバレンは、シクロプロパンに 3個のエチレン鎖が付いたかご状の構造を持つ立体分子である。 ブルバレン
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